[18]-輪烯

[18]-輪烯是一種具有“莫比烏斯環”結構的芳香族大環輪烯分子。其分子式為C18H18。

基本介紹

• 中文名：[18]-輪烯
• 別稱：環十八碳九烯
• 化學式：C18H18
• 分子量：234
• 水溶性：難溶

詳細介紹

結構式見圖。

[18]-輪烯由德國科學家於2003年合成，從而證實了Heilbronner在20世紀60年代作出的可以合成具有莫比烏斯環結構的芳香族大環輪烯分子的預測。

[18]輪烯（或[18]-輪烯，IUPAC命名檔案）即“環十八碳九烯”，是大環輪烯家族的一員，分子式C18H18，因符合休克爾規則（即4n+2規則）而有芳香性。由於環足夠大，因此環內氫之間的排斥作用不很顯著，整個分子基本上為平面結構（X射線晶體分析結果）。它比[10]輪烯和[14]輪烯的芳香性和穩定性都要強，可以減壓蒸餾而不分解。也可以發生芳香取代反應。共振能約為155kJ/mol，與苯數據類似。上述反應為脫氫偶聯，目前只大概知道機理第一步是端基炔的去質子化，最後一步是兩個炔基自由基的偶聯，但這中間碳負離子是如何氧化為自由基就不清楚了，可能涉及了三鍵對銅(II)的配位。反應中也有一些四聚體(C24)、五聚體(C30)和六聚體(C36)產生。